Amaryllidaceae Alcaloides des Amaryllidaceae juillet 2003

Les plantes en général, et particulièrement les bulbeuses des régions semi arides, sont offertes à la convoitise d'herbivores ou d'insectes défoliateurs. Ceux-ci exercent une pression sélective sur ces plantes qui peut aboutir au développement de divers moyens de défense chimiques ou autres. Les alcaloïdes et diverses substances alors en jeu font partie de ce que l'on appelle le métabolisme secondaire.

Schématiquement on regroupe dans un métabolisme dit primaire les composants organiques de base commun à tous les organismes vivants et nécessaire à la vie cellulaire (glucides, lipides, acides aminés, acides nucléiques...). On lui oppose un métabolisme secondaire dont les éléments sont synthétisés à partir des molécules du métabolisme primaire (par exemple les alcaloïdes à partir des acides aminés). Ses voies métaboliques sont propres à un groupe taxonomique (espèce, famille...) et peuvent en constituer des éléments descriptifs caractéristiques. Les Amaryllidaceae se distinguent ainsi de la famille voisine des Alliaceae par la présence d'alcaloïdes dérivés de la Tyrosine et de la Phénylalanine, et d'autre part n'ont pas les molécules soufrées au goût "alliacé". Les fonctions des éléments du métabolisme secondaire comprennent notamment des interactions avec les autres espèces, telle que la défense chimique des plantes ou l'attraction des pollinisateurs (couleurs, parfum...).

Les alcaloïdes sont des molécules organiques d'origine souvent végétales de structures chimiques variées mais ayant en commun la présence d'une fonction azotée souvent responsable de propriétés légèrement alcalines. Les alcaloïdes des Amaryllidaceae sont nombreux et de structures chimiques apparemment diverses. Ils dérivent cependant tous d'un unique précurseur, la Norbelladine. Ces poisons sont étudiées avec intérêt car, biologiquement actifs, ils sont candidats à faire des médicaments, comme c'est le cas pour la galanthamine.

Des acides aminés à la Norbelladine.
Phénylalanine et tyrosine sont deux acides aminés très voisins constitués d'un cycle phényl portant la courte chaîne de l'acide aminé le plus simple, l'alanine. La tyrosine porte de plus une fonction phénol en para. Ces substrats sont transformés:
La tyrosine subit simplement la perte de son carboxyle, devenant la tyramine. (chaîne latérale = 2 carbones + N)
La phénylalanine est transformée en 3,4 di-hydroxibenzaldéhyde. (chaîne latérale = 1 carbone)
Ces deux molécules réagissent par leur fonctions amine et aldéhyde, formant ainsi la norbelladine.

La Norbelladine et les types d'alcaloïdes.
Cette molécule " allongée " tend à se replier. Une nouvelle liaison covalente est alors formée entre les cycles phényls. Selon sa position (para, ortho...) sur chaque molécule on abouti à diverses structures. Là est la source des différents types d'alcaloïdes dont les chefs de fils sont : lycorine, crinine, galanthamine, buflavine, montanine...

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